O crescimento urbano do Século XVI é perceptível na implementação de Ermidas, construídas junto às vias, nas extremidades do povoado, colocando-se as suas entradas sob a protecção daqueles santos padroeiros. Alguns ainda subsistem, como a Ermida de S. Pedro, junto à artéria que segue para a Quinta de Nossa Senhora da Esperança, a Ermida de S. Brás e a Ermida de S. Sebasteão, próximo da estrada que segue para Alvito, num local que D. Sebasteão havia adquirido para terreiro público.
Já nos meados do Século XVII, é fundada, na povoação, um recolhimento de religiosas da Terceira Ordem de Penitência do Carmo, por iniciativa de um casal, Pedro Fialho e Maria Lopes, pessoas de posses e sem descendentes, devotos de Nossa Senhora do Carmo. A criação deste espaço religioso assumiu-se como um importante marco na definição da malha urbana da actual Vila de Cuba.
